Iako se Klint Istvud tokom karijere oprobao u raznim žanrovima, uključujući i gotički horor u filmu Opčinjen Dona Sigela, njegova karijera možda nikada ne bi ni postojala da se publici širom svijeta nije predstavio kao zvijezda vesterna.
Američka publika upoznala je Klinta Istvuda kroz osam sezona serije Rawhide kao kauboja Raudija Jejtsa, ali kada mu je televizije bilo dosta, otišao je u Španiju da snimi neobično nasilan vestern Za šaku dolara sa italijanskim rediteljem Serđom Leoneom.
Taj niskobudžetni film najpre je osvojio evropsku publiku, a nakon rješavanja pravnih pitanja, studio United Artists u SAD-u objavio je sva tri djela Leoneove Dolarske trilogije. Istvudov ćutljivi i cinični "Čovek bez imena" bio je potpuna suprotnost Raudiju Jejtsu – hladnokrvni ubica koji je svoj posao obavljao bez emocija.
Istvudov uspon poklopio se s padom popularnosti Džona Vejna, čiji su staromodni vesterni postali previše ustaljeni za pustolovniju generaciju filmofila. Nasilje i cinizam Istvudovih filmova vjerodostojnije su odražavali turbulentno stanje u svijetu, čime je glumac postao ikona žanra za novu generaciju.
Svi imaju svoj omiljeni Istvudov vestern, a mnogi će bez razmišljanja reći Neoprostivo, koji se smatra jednim od najvećih filmova ikada snimljenih. Drugi će strastveno braniti Dobar, loš, zao, dok će treći svoj glas dati hitu iz 1976. godine, koji je i sam Istvud izuzetno cijenio.
Odmetnik Džosi Vels jedan je od onih filmova koji se s pravom smatraju klasikom. Radnja je smještena u vrijeme Američkog građanskog rata, a Istvud glumi farmera iz Misurija koji kreće u osvetnički pohod nakon što mu vojnici ubiju ženu i sina, prenosi b92.
Film je u vreme izlaska predstavljao ogroman korak napred u njegovoj karijeri. Kritičari su počeli da ga prihvataju kao reditelja nakon debija Jeza u noći, ali sa Odmetnikom Džosijem Velsom njegov talenat postao je neosporan. Film je dobio izvanredne kritike, a čak ga je i legendarni Orson Vels nazvao "jednim od najboljih američkih reditelja".
Kako piše Slash Film, Istvud je jednom prilikom izjavio da je Odmetnik Džosi Vels "zasigurno jedan od vrhunaca moje karijere kada su u pitanju vesterni".
Film danas ima ocjenu od 91% na sajtu Rotten Tomatoes i s vremenom je stekao kultni status. Uprkos tome što je izuzetno nasilan i povremeno surov, nosi snažnu antiratnu poruku – što sigurno nije bila namjera autora izvornog materijala, Ejsa Erl Kartera, kojeg je prvobitni reditelj filma, Filip Kaufman, opisao kao "grubog fašistu" s ekstremnim antivladinim stavovima.
Malo je poznato da je veliki Filip Kaufman, reditelj klasika Put u svemir, u početku bio zadužen za režiju Odmetnika Džosija Velsa. Nažalost, sukobio se s Istvudom oko prikaza glavnog lika i, što je još važnije, radio je presporo za glavnu zvijezdu i producenta filma.
Neslaganja su dovela do Kaufmanovog otpuštanja, a činjenica da je Istvud sam preuzeo rediteljsku palicu podstakla je Ceh američkih reditelja (DGA) da uvede takozvano "Istvudovo pravilo", koje producentima i glumcima zabranjuje da otpuste reditelja i sami preuzmu njegov posao.
Iako bi Kaufmanova verzija filma nesumnjivo bila drugačija, Istvud je uspio da stvori djelo koje efektno prenosi poruku o tome kako rat može ljude pretvoriti u čudovišta. Uprkos kontroverznom porijeklu, njegov Odmetnik Džosi Vejls i danas ostaje ključan i važan film.