Džon Kenedi Mlađi, sin Džeki i Džona Kenedija, bio je u kratkoj i strastvenoj vezi sa Madonom 1988. godine, ali njegova majka to nije odobravala. Naime, nekadašnja prva dama Amerike nije podnosila pjevačicu, jer je ona pozirala obučena kao Merilin Monro na naslovnici magazina “Lajf”, a Džeki je ovo posebno boljelo jer je Merlin jedna od žena sa kojima ju je Kenedi varao.
Knjiga “The Good Son: JFK Jr. and the Mother He Loved” autora Kristofera Andersena otkriva mnoge do sada nepoznate detalje o porodici Kenedi, a jedan od njih je i činjenica da je Džeki mrzila Madonu. Kontroverzna pjevačica i sin nekadašnjeg predsjednika SAD bili su strastvenoj vezi 1988. godine, nakon što se Madonin brak sa Šonom Penom raspao. Glumica je navodno “jurila” Kenedija Mlađeg, jer je smatrala da bi afera sa njim bila “kosmička”.
Erika Bel, igračica i nekad veoma bliska prijateljica Madone tvrdi da je i sam Kenedi bio jako zainteresovan za pop zvijezdu.
– Mogli ste to da mu vidite u očima. Džon je bio totalno zanesen, kaže ona. Madona i Džon su se navodno sastajali u jednom fitnes klubu, gdje su dijelili trenera.
Poneklad su zajedno išli i na trčanje po Central Parku u ranim jutarnjim časovima. Iako su uspjeli svoju vezu da sačuvaju od javnosti, Džon nije želio to da taji od majke. Kada je Džon doveo Madonu kod majke u stan u Central Parku da se upoznaju, pjevačica se u knjigu posjetilaca upisala kao “gospođa Šona Pena” jer još uvijek nije zvanično bila razvedena od glumca. U knjizi se navodi da Džeki nije bila oduševljena pjevačicom djelimično zato što je koristila reliogiozne motive vezane za Katoličku crkvu u svojoj muzici. Međutim, mnogo veći razlog je ležao na naslovnoj strani magazina “Lajf”.
Naime, Madona je jednom prilikom pozirala za naslovnu stranu ovog poznatog magazina obučena kao Merlin Monro. A pošto je Kenedi Stariji Džeki varao sa Merlinkom – nekadašnja prva dama i ikona stila šezdesetih godina nije mogla da podnese da “stalno ima podsjetnik na tu aferu u obliku još jedne plavokose zavodnice”.
Madona i Džon su imali jako strastvenu vezu, a one je navodno jednom pjevačicu opisao kao “seksualni dinamit”. Andersen u knjizi prepričava jednu priliku kada je Madona pozvala svog dragog na telefon.
– Kenedi, pijana sam i kada te vidim sljedeći put ima da uzmem tvoj… – ostatak rečenice je zamagljen. Džon je ovaj razgovor snimio i podijelio sa svojim prijateljima, a kada im je otkrio da se radi o Madoni svi su bili zapanjeni.
Inače, Kenedi Mlađi se u to vrijeme viđao i sa Kristinom Haag – sa kojom je njegova majka željela da se on oženi – ali je uspio od nje da sakrije vezu sa Madonom. Međutim, pjevačicin muž Šon Pen je saznao za aferu i navodno se suočio sa Kenedijem na jednoj zabavi.
– Znam ko si ti. Duguješ mi izvinjenje, navodno je rekao Pen kada su ga upoznali sa Kenedijem Mlađim.
