Fil Džekson otkrio da mu je najdraži trenutak s Majklom Džordanom bio kada je ukrao loptu Karlu Melonu i postigao pobjednički pogodak u NBA finalu 1998. godine.
Džordan je osvojio šest naslova NBA prvaka tokom svoje karijere, ali nikada nije osvojio nijednu bez Fila Džeksona kao glavnog trenera. Džekson je najuspješniji trener u istoriji NBA lige, osvojivši 11 naslova prvaka u 20 sezona na čelu s Bulsima i Lejkersima.
Ima i kritičara, koji ukazuju na činjenicu da je osvajao titule samo zato što je imao Džordana, a kasnije i Kobija Brajanta, ali obrnuto, oni nikad ništa nisu osvojili kad im on nije bio trener.
Džekson je imao mnogo sjajnih trenutaka tokom svoje karijere, kao što biste i očekivali od nekoga ko je toliko osvojio. Tokom intervjua 2014. godine upitali su ga koji mu je bio najdraži trenutak s Džordanom, a Džekson je ukazao na šestu utakmicu protiv Juta Džeza u NBA finalu 1998. godine
"Mislim da je trenutak koji mi puno znači bila posljednja utakmica u kojoj smo bili zajedno na parketu protiv Jute. Promašivao je šut i malo je puštao ruku, a ja sam samo rekao 'Znaš da moraš pratiti završnicu šuta', a onda sam rekao: "Slušaj, imamo 30 nekoliko sekundi, 9 sekundi, postoji pauza, neće zatražiti pauzu. Gubimo tri poena, ovo je ono što ćemo, trči naprijed, kad zabiješ kad se vrate, ići će na Karla. Možeš se vratiti i skinuti ga u ovoj situaciji. Znaš igru, znaš šta će učiniti, oni će ići na ubačaj i probaće to namjestiti i vidjeti možeš li mu izvući loptu iz ruku' i uspio je. Bila je to sjajna krađa i pao je s pogotkom u istom šutu, ali ovaj put je uzeo skok šut i ta je sekvenca bila kulminacija mladih umova koji su radili zajedno" rekao je Džekson.
Bez obzira na to što mislite o Džeksonovoj trenerskoj oštroumnosti i gdje bi se trebao svrstati među velike trenere, i Džordan i Kobi znali su da im je on dao najbolje šanse za pobjedu.
Pobijedio je kao niko drugi i prilično smo uvjereni da ga niko nikada neće nadmašiti u prvenstvima.